Die Lizenzierung von Software konstruiert Rahmenbedingungen für die Benutzung, die Weitergabe und die Wiederverwendung dieser. Mit der steigenden Wiederverwendung von Software in deren Entwicklung, begünstigt durch die zunehmende Anzahl an frei zugänglichen Projekten, ist die korrekte Lizenzierung von Open-Source Projekten ein bestehendes Problem. Diese Arbeit beschreibt die grundlegenden Unterschiede zwischen freien und nicht-freien Softwarelizenzen und geht zusätzlich auf die verschiedenen Vorstellungen von freier Software, am Beispiel von der Open-Source Foundation und der Free Software Foundation, ein. Ausgewählte Open-Source Lizenzprüfwerkzeuge wie FOSSology oder Quickscan, welche primär als Unterstützung zur Lizenzierung und Lizenzidentifkation während des Softwareentwicklungsprozesses fungieren, werden mit Fokus auf die Funktionalität, Performanz und Benutzerfreundlichkeit vorgestellt. Abschließend werden ausgewählte Tools in einer ausführlichen Analyse nach vorher defnierten Kriterien, wie der Anzahl an gefundenen Lizenzen oder der Geschwindigkeit der Untersuchung, untereinander verglichen und die Ergebnisse kritisch diskutiert.